在上海街头流浪了许多天，一时又找不到工作，只能来回徘徊在大街上，偶尔想起自己以前在家中找遇到的耻辱，又因为赌瘾，挪用货钱被果行老板给赶了出来，想到这些自己都想扇自己一记响亮的耳光，这下可好生意没学成，月底发的那几个小钱也用光了，剩下的就是受冻挨饿了。
正在杜月笙心灰意冷，无比沮丧的时候，一根救命稻草出现了，一天在街上瞎转悠的时候，碰见了一位熟人，大恒水果行账房伙计黄永祥，杜月笙给红源升跑街的时候，给黄永祥打过几次交道，黄永祥比他大不了几岁，父母早年逝世，两人意气相投，很谈得来。
看见衣衫褴褛，满脸惆怅的生子，赶紧问，呦，兄弟，你最近怎么样，果行那边生意如何啊，杜月笙强撑着脸面，不愿意说出来，没办法，在黄永祥的一再追问之下，终于说出了实情，自个因为做错了一点小事，老板不高兴就把我给赶了出来。
黄永祥想了想，安慰着说，这样吧兄弟，看你无家可归，又天天流浪，我心里挺不是滋味，你先别着急，我和老板说说，看看能不能把我们果行卖不掉的一些烂梨给你，你削削皮，到街上去贱卖几个钱吧，这样一来你的生活就能有所保障了，也好解决下你眼前的难处。
听了黄大哥这一番话，生子感动的不知所措，几乎都快掉下眼泪了，有了黄大哥的帮忙，在十六铺街头又多了一个每天站在人群中吆喝着卖梨的水果小伙，由于经常削梨，自己便很快练就了一项绝技，嘴里面和别人说话的时候，手指能飞快的动着，一眨眼的功夫，均匀削下一圈圈果皮，粗细如一，不折不断，削下之后再完整的扣在果肉上。
烂梨笙这个绰号开始在十六铺传了起来，这就源于削梨的绝技，一支烂梨子，经过他轻轻一削，就变成一个雪白的工艺品，浸泡在糖水中，显得口感特别好，再加上笑盈盈的脸，晶莹剔透的梨，便宜的价格，让过往的人很难拒绝，都想买一些尝尝，水果摊生意也就逐渐变得越来越好。
杜月笙每天为生意忙碌着，同时也接触到许多各式各样的人，有戴着黑帽，穿着礼服，满嘴说着英文的洋人，有穿着旗袍的女艺人歌手，还有趾高气昂的巡捕房探员，当然自己见到最多的还是满身补丁，蓬头垢面的穷人，简直跟自己一个德行。
此时的生子仍然憧憬着能有一天过上人上人的日子，出入洋房，坐拥金山美女，前后朋友成堆，用咱们现代人的话说那就是，当上董事长，出任ceo，迎娶白富美，从此走上人生巅峰，梦想还是梦想，现实依旧非常残酷，在自己的身边围绕着的始终都是一些地痞或者是穷朋友。
生子最为要好的一个朋友叫阿二，是浴德池一位修脚的小工师傅，老家也是来自高桥镇，由于家境太过贫寒，早年间就一个人背井离乡来到上海打拼，父母都是老实巴交的贫农，正是这两个人觉得背景相同，遭遇相同，命运相同，成了知心，无话不谈的好朋友。
隔天，闲来无事，果摊一上午也没开张，生子看着生意惨淡，得，收了吧，去看看老朋友，正好顺便泡个澡，来到浴德池找了半天也没见阿二人，一名伙计路过说，阿二有一个多星期没有来上班了，可能是生病了吧，你去找找他吧，别再出了什么事。
打听到阿二的住处，房东太太告诉杜月笙说，这阿二已经有很长一段时间没回来住了，这几天没见到过人，倒是有些旧衣物和日用品还置放在家中，你如果要的话就收拾收拾拿走吧。
没过几天，杜月笙意外的收到一封信件，落款处正是阿二的名字，生子迫不及待打开信件。
[兄弟，我人现在青岛，请原谅我临走前没能给你告别，让你担心了，我现在在青岛一家木行里做账房伙计，我家中那些衣物还不算太旧，还能凑合穿，你能看上的话就送给你吧，我人现在挺好，阿笙你不必为我担心]
青岛这个地方，杜月笙并不是很熟悉，但听说老朋友现在混的挺好，心里边也挺替他高兴。
晚上回到家，一个人躺在床上，辗转反侧难以入睡，想想人家阿二，在看看自己，悲从中来啊，不管论智谋，还是论才干，觉得阿二各方面都不如自己，可是人家现在混的是风生水起，而自己在大上海混的还是穷困潦倒，遭人白眼冷漠。
如此想着，不知不觉已经到了天亮，生子定下决心，一定要离开上海到外面闯闯，可是去哪呢，想了很久也没有一点头绪，最后决定先到城隍庙去求求签，希望城隍老爷能够给自己指点迷津。
城隍庙香火很旺，善男信女拎着瓜果祭品，来来往往，络绎不绝，生子抢了一个头香，虔诚的跪拜，愿城隍老爷保佑自己兴旺发达，多多赚钱，生活平安，这类的愿望，随后在庙里参观溜达，不经意间在庙门口遇到一位算命老先生。
生子走上前问了问自己的前程，老先生摇了摇签筒，让他抽了个签，接过去看了看，沉默了一会，突然眼前一亮，告诉杜月笙。
：你只要往东北方向去，就会得到贵人相助，之后便能发达富贵，前途不可限量。
杜月笙听完以后非常开心，立即掏出一块银元塞给老先生，一路扬长而去，回到家里，又陷入了迷茫，老先生虽然告诉自己的福地在东北方向，但是到底在东北方向的那个地方，最后思来想去终于认定，没错，那地方一定就是青岛方向，为什么会这么认为，因为青岛就坐落于上海的东北方。
关掉自己的水果摊，打定主意，连夜买了一张船票，说走就走。
第二天生子背着包袱，登上了船，往青岛闯荡，在当时青岛早已经正式沦为德国殖民地，德国为了将青岛建成模范租界，投入了大量资金和技术，短短的几年间内，青岛发生了巨大的变化，工厂很多,商铺很多,洋楼也很多，大街上熙熙攘攘的人群，拉黄包车的吆喝声，汽车的鸣笛声，热闹非凡，真和大上海差不到哪里去。
街上有短褂长衫的黄种人，也有蓝眼睛黄头发的外国人，和上海滩的十里洋场相比，这里更有着怡美香艳，多了几分典雅和雍容色彩。
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