杜月笙前后有五位太太，六位子女，幸亏那个时候还没有实行计划生育，要不然的话光社会抚养费就得老大一笔。
大太太名叫沈月英，没有生育，领养了一个孩子名叫杜维藩，二太太陈果因共生育了三个儿子，分别叫杜维桓，杜维瀚，杜维宁，三太太英年早逝并没有生育一儿半女，四太太名叫姚玉兰，分别生了两个女儿，杜美茹，杜美霞。
这五太太正是一代京剧名家孟小冬，他的前夫大家都非常熟悉，一代大师梅兰芳。
据杜月笙的后人反应，杜月笙都喜欢别人叫他杜老板，而并非是什么黑帮大哥，青帮帮主这些个称呼，他非常不喜欢这些称呼，而是喜欢别人叫他杜老板，可能或多或少和他自卑的出身有很大的关系。
当年杜月笙混迹于十六铺，那可是小瘪三一枚，所以他更喜欢别人叫他杜老板，这显得稍微的文雅一点。
在女儿杜美茹的记忆当中，父亲对子女的教育是非常重视的，严格要求他们的学业，严禁沾染任何不好的习性，抽烟不行，赌博更不行，但是这些事杜月笙在风花雪月之年还真沾染了不少，当然他也深知这背后的危害。
杜月笙比较喜欢有才华的孩子，常常跟孩子们说自己小时候非常穷，没机会念书，要孩子们能够珍惜读书的机会，儿子杜维藩，又一次因为不想考试，逃了出去，然后被杜月笙抓住狠狠的甩了两耳光。
杜美茹又一次考试成绩不太好，就被父亲用马鞭打了二十下，这可是女孩子，杜月笙也愣是没放过，照打不误。
这一顿下来，家里的人都非常心疼，说，要不你多穿几条裤子，这样的话挨打可能会稍微轻点，杜月笙知道之后，打的比之前更狠了，我让你多穿裤子。
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