唐太宗想亲自征讨辽东，褚遂良也敢于冒太宗之独断而直言反对，《旧唐书》卷80载:时太宗欲亲征高丽，顾谓侍臣曰：“高丽莫离支贼杀其王，虐用其人。夫出师吊伐，当乘机便，今因其弑虐，诛之甚易。”
褚遂良对曰：“陛下兵机神算，人英能知。昔隋末乱离，手平寇乱。及北狄侵边，西蕃失礼，陛下欲命将击之，群臣莫不苦谏，陛下独断进讨，卒并诛夷。海内之人，徼外之国，畏威慑伏，为此举也。今陛下将兴师辽东，臣意荧惑。何者?陛下神武，不比前代人君。兵既渡辽，指期克捷，万一差跌，无以威示远方，若再发忿兵，则安危难测。”从这些记载中，我们不难看出褚遂良为人的率直鲠亮。
最能看出褚遂良这一性格特征的，是他在是否立武昭仪为皇后的态度上，也正是他的率直鲠亮，最终导致了他晚年走向了悲剧的深渊。
虽然褚遂良有这样那样的优点，是一个不可多得的人才，但出于历史的原因，李恪没有把握能够收服他，因为历史上对方是李治最坚定的支持者，和自己有着血海深仇，所以李恪才这样诋毁他，把他排除在自己的势力之外。
“哎！说实话，除了老大人您，唯一能够让我信任的也就只有孙伏伽孙大人了，对于萧瑀萧大人和虞世南虞大人孤始终不是很放心，因为他们都是出生在大世家，背后跟着一大家子人，他们作为家主要兼顾整个家主的利益，因此他们都有太多的顾及，没法像老大人和孙大人这样全心全意支持恪…”李恪满含热泪，语重心长的说道。
“呜呜…谢谢殿下对老臣的信任，老臣一定在有生之年，竭尽全力助殿下完成大业！”封德彝感动得热泪盈眶，跪在李恪面前宣誓道。
“老大人快快请起，李恪承受不起，老大人现在官居尚书右仆射，掌管兵、刑、工三部，是恪最大助力，以后恪还得多多仰仗老大人。”李恪扶起封德彝真诚道。
封德彝道：“殿下这样说就见外了，老臣身为大唐臣子，深受贵妃娘娘的敬重。殿下有什么事情只管跟老臣吩咐便是，老臣一定尽力而为。”
“我知道老大人心疼恪儿，但就算为了恪儿你老人家也得保重身体哟！”李恪关切道。
“殿下放心，老臣身体好说呢？”封德彝微笑道。
这是李恪想起了史料中关于封德彝的一个非常重要的事件——死后风波。
据《后唐书》记载封德彝生前深受唐太宗礼遇，并数次向太宗进献效忠之策。同时，他又暗中依附太子李建成。唐高祖曾打算废黜李建成，立太宗为太子，因封德彝力谏而止。但这些事非常隐秘，封德彝死后多年，才被唐太宗得知。
贞观十七年，治书侍御史唐临弹劾封德彝生前的奸诈行为，唐太宗命大臣讨论。民部尚书唐俭道：“封伦生前深受恩宠，而罪过暴露于死后，所任的官职不能全部褫夺，请收回封赠、更改谥号，以为惩戒。”唐太宗遂剥夺封德彝的司空之职，削除所封食邑，改谥号为缪。
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